Mặc dù việc thiết kế Ruby tuân theo nguyên tắc ít gây ngạc nhiên nhất, nhưng một số tính năng khác với các ngôn ngữ khác như C hay Perl:

• Các tên bắt đầu bằng ký tự hoa được xem là hằng, vì thế biến cục bộ nên bắt đầu bằng ký tự thường.
• Việc đánh giá Boolean đối với các dữ liệu không phải bool rất chặt chẽ: 0, "" và [] được xem là true: Trong C, biểu thức 0 ? 1: 0 được xem là 0. Trong Ruby, tuy nhiên, nó lại trả về 1, vì số 0 được xem là "một cái gì đó"; chỉ có nil và false mới được xem là bằng false. Một hệ luận đối với quy luật này là theo qui ước, các phương thức của Ruby—ví dụ, biểu thức chính quy tìm kiếm — sẽ trả về các số, chuỗi, danh sách etc. nếu thành công, nhưng lại trả về nil nếu thất bại (ví dụ, không tìm thấy).
• Để biểu diễn một số thực dấu chấm động, ta phải theo quy tắc dùng ký số zero (99.0) hay chuyển đổi tường minh (99.to_f). Việc dùng dấu chấm là không đủ (99.) vì các số vẫn có thể nhận cú pháp có phương thức.
• Thiếu một kiểu dữ liệu ký tự ("char"). Điều này có thể gây ngạc nhiên khi duyệt qua chuỗi: "abc"[0] cho ra 97 (một số nguyên, biểu diễn mã ASCII của ký tự đầu tiên trong chuỗi); để lấy được "a" dùng "abc"[0,1] (chuỗi con có chiều dài 1) hay "abc"[0].chr.

Một danh sách các lỗi thường gặp ("gotchas") có thể tra trong cuốn sách của Hal Fulton The Ruby Way, trang 48–64. Tuy nhiên, vì danh sách trong cuốn sách là dựa trên phiên bản cũ của Ruby (version 1.6), một số mục đã được sửa đổi sau khi cuốn sách ấn hành. Ví dụ, retry bây giờ làm việc được với while, until và for, cũng như với iterators.